Sheldon Natenberg  a commencé sa carrière de trading en 1982 en tant que teneur de marché indépendant dans les options sur actions au Chicago Board Options Exchange. Depuis 1985, il trade les options sur matières premières, également en tant que trader de parquet indépendant, sur le Chicago Board of Trade. Sheldon Natenberg est également devenu un éducateur très actif. À ce titre, il a dirigé des séminaires sur les Bourses majeures du monde entier, y compris le Chicago Board of Trade, le Chicago Mercantile Exchange, le Chicago Board Options Exchange, le New York Mercantile Exchange, le London International Financial Futures Exchange, le German Futures and Options Exchange, le Sydney Futures Exchange et le Singapour International Monetary Exchange. Il a aussi conduit de nombreux séminaires en interne pour les firmes de trading professionnelles aux Etats-Unis et à l’étranger.